Filmul ne prezinta ascensiunea lui IP din frageda pruncie La inceputul secolului XX, tatal lui Ip Man, un afacerist prosper, isi duce cei doi fii la un maestru de arte martiale pentru a-i invata tainele acestora. De la inceput, Ip Man se dovedeste mai abil si mai talentat in comparatie cu fratele sau vitreg, Ip Tin Chi. Maestrul scolii de arte martiale Wing Chun moare, iar conducerea scolii e preluata de cel mai devotat discipol al sau. Acesta a primit insarcinarea de a-i oferi tot sprijinul lui Ip Man. Anii trec, iar Ip Man devine un tanar ce ajunge sa stapaneasca foarte bine artele martiale. Asemeni titlului filmului, se naste o legenda odata cu plecarea lui la studii in Hong Kong, unde il cunoaste pe maestrul Leung Bik (intepretat de insusi fiul octogenar al lui Yip Man). Acesta, privit de toata lume aca un renegat in stilul Wing Chun, il invata niste tehnici noi de lupta, aratandu-i ca nu exista un Wing Chun autentic, cum cauta sa gaseasca Ip Man. Pe langa lectiile de viata pe care le deprinde in anii tineretii, filmul insista si pe intalnirea cu cea care avea sa devina ani mai tarziu sotia lui Ip Man, dar si pe povsestea anilor petrecuti la scoala de arte martiale din Foshan.